Григор Димитров започна с убедителна победа участието си на последния за сезона турнир от Големия шлем – US Open. В среща от първия кръг, най-добрият български тенисист надви в три сета един от представителите на домакините – Стив Джонсън. В отделните части Димитров се наложи с 6:3, 6:2, 6:2.

Двамата се срещнаха на старта и на предходния турнир от Големия шлем – Уимбълдън, където Димитров взе първия сет, но в началото на втората част се отказа заради физически проблем. Във втория кръг, поставеният под № 17 в схемата българин, ще срещне американеца Брендън Накашима, който победи квалификанта от Русия Павел Котов със 7:6, 6:2, 6:2.

През последните две години Димитров отпадаше във втория кръг в Ню Йорк. Най-доброто му постижение в "Голямата ябълка“ е достигането на полуфиналите през сезон 2019, където беше спрян от актуалния водач в ранглистата Данийл Медведев.