Американката Серина Уилямс, която записа първата си победа от Откритото първенство на Франция през 2021 година, надигра испанката Нурия Парисас-Диас в Торонто с 6:3, 6:4, на старта на турнира с награден фонд 2 697 250 долара. Уилямс, която ще навърши 41 години в края на септември, има три титли от надпреварата в Торонто, а при последното си участие през 2019-а достигна до финала, но загуби от представителката на домакините Бианка Андрееску. Загуба претърпя 42-годишната Винъс Уилямс с 2:6, 3:6 от швейцарката Жил Тайхман.

Американката Слоун Стивънс се наложи над сънародничката си София Кенин с 6:2, 6:7(5), 7:5 в тричасов мач, който бе прекъсван на два пъти заради дъжд. В изцяло чешки сблъсък 14-ата в схемата Каролина Плишкова отстрани Барбора Крейчикова с 6:3, 6:4.

Алисън Риск (САЩ) се класира за втория кръг след победа над чехкинята Петра Квитова с 6:2, 4:6, 6:3.