На 14 ноември 1943 г. започват масираните бомбардировки над София.

Атаката срещу българската столица тръгва  от изток около по обяд, около12:30 часа. С над 600 фугасни бомби са ударени карталите "Хаджи Димитър", "Надежда", "Индустриален", "Красна поляна",  Централна жп гара и гара Военна рампа","Орландовци" и "Малашевци". 

София е атакувана от З91 бомбардировача Б-25 "Мичъл", прикривани от 49 тежки изтребителя П-38 "Лайтнинг".

При тази атака загиват 32-ма души, ранени са 120, разрушени са 44 и остават необитаеми 129 сгради. В района на Централна гара  падат 26 бомби, разрушават железопътната и телеграфната работилница, прекъсват всичките четири коловоза източно от моста над шосето София – Орландовци, повреждат 23 вагона.

България разполага с изтребители  Ме-109 Г-2, които излитат от летище "Божурище", малко преди първите бомби да паднат над столицата.

Закъснялото оповестяване и липсата на модерна оптическа техника и радиоапаратура пречат за защитниците на София да противодействат на въздушните атаки. 

София е бомбардирана с цел българското правителство да се изтегли от военно-политическия си съюз с Третия райх и присъединяването ѝ на 1 март 1941 година към Тристранния пакт (Германия, Италия и Япония) и обявяването  на война на Великобритания и САЩ.

За три дни над българската столица прелитат в атака 2000 самолета на англо-американската авиация  -  с дневни и нощни бомбардировки. София е засипана от над 8000 запалителни и фугасни бомби.  Ударите са насочени към главно  граждански обекти, загиват стотици столичани 900, а ранените са над 1000.

Напълно или частично са разрушени над 12 000 обществени, жилищни и промишлени сгради. 12 567 жилищни, промишлени и обществени сгради, Унищожена е Столичната библиотека, в която изгарят 40 000 книги.  Ударени са БАН, Светият синод, Държавната печатница, Народният театър и др.

Защитавайки София, загива легендарният български летец Димитър Списаревски, както и още 14 български военни летци :  капитан Павел Павлов, поручиците Иван Бояджиев, Любен Кондаков, Христо Арнаудов и Димитър Попов, подпоручиците Митьо Дисов, Георги Кюмюрджиев, Веселин Рачев и Иван Стефанов, подофицер Атанас Кръстев, фелдфебелите Йордан Тодоров, Симеон Михайлов, Йордан Кубадинов и Христо Цанков, посмъртно повишени в по-горен чин и наградени с военен орден "За храброст“.

В небето над София, на 10 януари 1944 г. загива и капитан Герхард Венгел, командир на германската изтребителна група, дислоцирана на летище "Враждебна".